(342 sanaa) Rakkauden teema tarinassa "Olesya" on pääteema. Juuri tämä tunne herättää ihmisessä kaikki ne ominaisuudet, joista Kuprin kirjoittaa työssään. Päähenkilö tapaa polesielaisen noidan Olesyan, joka asuu isoäitinsä, myös noidan, kanssa metsän paksumassa. Hän näyttää koskematon, naiivi, mutta epäitsekäs nainen, jolla on sielulla lapsi, joka valloitti Ivanin sydämen.
Aika on pysähtynyt kaukana sivilisaatiosta, usein Polesiessa, jossa Manuilikh ja Olesya asuvat. Hänen kasvatus vakuutti tytölle, että hänellä oli yliluonnollisia kykyjä, hän vahvisti uskoaan perinteisiin ja salaliittoihin. Sankaritar ei todellakaan ole kuin kylän tyttöjä, joten intohimoisella mielikuvituksella kirjoittaja rakastuu häneen. Kirjailija kiinnittää erityistä huomiota kuvaukseen sankarien tunteiden ilmaantumisesta ensimmäisen kokouksen jälkeen, pitkän eron vaikeuksiin ja rakkauden hyväksymiseen. Heidän liitto on rakennettu luonnon syliin, metsien hiljaisuuteen, joten Ivan Timofejevitšin on vaikea uskoa Olesyan ennusteita. Hän ajattelee vakavasti naimisiin menemistä, jättää naiivisesti huomioimatta ilmeiset esteet. Tämä itsensä pettämisen tarve ilmenee myös tytössä: hän menee kohtalon vastaisesti antautumalla Ivanille. Nämä suloiset harhakuvat ovat ominainen, mutta ei ilmeinen rakkauden piirre, jota Kuprin hienovaraisesti havaitsee.
Hahmojen todelliset luonteenpiirteet ovat piilossa heidän alun perin hillityn käyttäytymisensä takana. Rakkaat ovat täydellisiä vastakohtia. Olesissa Kuprin ilmentää omaa näkemystään ihanteellisesta naisesta ja hänen tunteistaan. Tytön emotionaalisuus ei esiinny teoksessa tunnettuna kliseenä. Hän on avoin, aistillinen, kykenee itsensä kieltämiseen ja yleisesti hyväksyttyjen sääntöjen rikkomiseen. Kuprin näyttää Olesyan vapaan naisrakkauden kuvassa, kun sankaritar on valmis ottamaan itsensä katkeruuden katkeruudesta, rasittamatta rakkaansa, mutta vain siunaamalla häntä esitellyistä hetkeistä. Ainoa asia, jota hän pahoittelee, on lapsen poissaolo Ivanista. Mutta hänen valitunsa ei ole sellainen. Intohimo ei voinut pestä ennakkoluuloja hänen mielestään. Hän sanoo esimerkiksi, että miehet voivat nauraa uskossa, mutta naisten on oltava rakastavia. Tämän maallisen tyhmyyden takia hän menettää rakkautensa, koska kylästä tulevat prudet lyövät Olesyaa vastoin kaikkia kristillisiä hyveitä.
Kuprin kuvaa todellista rakkauden koetta, jota mies ei läpäissyt, mutta nainen vastusti kunniaa. Kirjailija ihailee tyttöjen kykyä elää tuntemalla olonsa yksin. Hänen puolestaan he ovat valmiita muuttumaan parempaan suuntaan ja hylkäämään menneisyyden virheet. Mutta heidän valitsemansa pyrkivät hillitsemään intohimoa mielellä, joka tekee hirvittävän virheen.