Kaatskil-vuorten juurella on vanha kylä, jonka hollantilaiset maahanmuuttajat ovat perustaneet varhaisimmissa siirtomaa-aikoina. Muinaisina aikoina, kun tämä alue oli vielä Ison-Britannian maakunta, siellä asui hyväluonteinen kaveri nimellä Rip Van Winkle. Kaikki naapurit rakastivat häntä, mutta hänen vaimonsa oli niin surkea, että hän yritti poistua kotoa useammin, jotta hän ei kuule hänen väärinkäytöksiään. Eräänä päivänä Rip meni metsästämään vuorilla. Kun hän oli palaamassa kotiin, vanha mies huusi häntä. Yllättynyt siitä, että mies oli sellaisessa autiopaikassa, Rip kiirehti auttamaan. Vanha mies oli pukeutunut vanhoihin hollantilaisiin vaatteisiin ja kantoi tynnyriä harteillaan - ilmeisesti vodkalla. Rip auttoi häntä kiipeämään rinteessä. Vanha mies oli hiljaa koko ajan. Ohitettuaan rotkon, he menivät onteloon, samanlaiseksi kuin pieni amfiteatteri. Keskellä sileällä pinnalla outo yritys pelasi vedenkeittimiä. Kaikki pelaajat olivat pukeutuneet vanhan miehen tavoin, ja he muistuttivat Ripille kuvaa flaamilaisesta taiteilijasta, joka roikkui kylän pastorin olohuoneessa. Vaikka heillä oli hauskaa, heidän kasvonsa pitivät ankaraa ilmettä. Kaikki olivat hiljaa, ja vain jalan ääni rikkoi hiljaisuuden. Vanha mies alkoi kaataa vodkaa suuriin kuppeihin ja ilmoitti Ripille, että ne tulisi tuoda pelaajille. Ne joivat ja palasivat peliin. Rip ei myöskään voinut vastustaa ja joi useita kuplia vodkaa. Hänen päänsä pilvistui ja hän nukahti kunnolla.
Rip heräsi samalla mäellä, josta hän oli ensin huomannut vanhan miehen illalla. Oli aamu. Hän aloitti aseen etsimisen, mutta uuden ampuma-aseen sijaan hän löysi lähistöllä nuhjuisen, ruosteen syömän kotitekoisen aseen. Rip ajatteli, että vanhat pelaajat olivat pelanneet hänen kanssaan julmaa vitsiä ja oltuaan juonut vodkaa, vaihtanut aseensa, hän napsautti koiraa, mutta se katosi. Sitten Rip päätti käydä eilisen hauskanpitopaikassa ja vaatia pelaajilta aseen ja koiran. Noustessaan jalkoihinsa hän tunsi nivelkipuja ja huomasi, että hänellä ei ollut aiempaa liikkuvuutta. Saavuttuaan polulle, jota vanha mies kiipesi vuorille edellisenä päivänä, vuoren virta virtai paikalleen, ja kun hän tuskin saavutti sen paikan, missä kulku amfiteatteriin oli, hänen kallallaan seisoivat ohuet kalliot. Rip päätti palata kotiin. Lähestyessä kylää, hän tapasi useita täysin tuntemattomia ihmisiä outoissa vaatteissa. Kylä on myös muuttunut - se on kasvanut ja tullut täynnä. Ympärillä ei ollut yhtä tuttua kasvoja, ja kaikki katsoivat Ripiä yllätyksenä. Rip löi kätensä leuan yli ja huomasi kasvaneensa pitkä harmaa parta. Kun hän lähestyi taloaan, hän näki, että hän oli melkein hajoamassa. Talo oli tyhjä. Rip meni kesäkurpitsaan, missä kylän ”filosofit” ja leivänharjoittajat yleensä kohtaavat, mutta kesäkurpitsapaikalla oli suuri hotelli. Rip katsoi kylttiä ja näki, että siinä kuvattu kuningas George III oli myös muuttunut tunnustamattomasti: hänen punainen univormu muuttui siniseksi, valheen sijaan kädessä oli miekka, päänsä kruunasi kolmionmuotoinen hattu ja alla oli kirjoitettu ”kenraali Washington”. Hotellin edessä tungosta ihmisiä. Kaikki kuuntelivat laihaa aihetta, joka keskusteli kansalaisoikeuksista, vaaleista, kongressin jäsenistä, vuoden 1776 sankareista ja muista Ripille täysin tuntemattomista asioista. Ripiltä kysyttiin oliko hän federalistinen vai demokraatti. Hän ei ymmärtänyt mitään. Kukin hattuinen mies kysyi tiukasti, mikä oikea Rip tuli aseilla äänestyksiin. Rip alkoi selittää olevansa paikallinen asukas ja kuninkaan uskollinen aihe, mutta vastauksena huusi: ”Vakoilija! Tori! Pidä sitä! " Rip alkoi nöyrästi todistaa, että hänellä ei ollut aikomusta tehdä mitään väärää, ja hän vain halusi nähdä yhden naapurista, jotka yleensä kokoontuivat tavernaan. Häntä pyydettiin antamaan heidän nimensä. Lähes kaikki hänen nimensä kuolivat kauan sitten. "Tietääkö kukaan täällä Rip Van Winkleä?" Hän huusi. Hänelle näytettiin puun vieressä oleva mies. Hän oli kuin kaksi vesipisaraa kuin Rip, mitä hän oli, menossa vuorille. Rip oli täysin tappiollinen: kuka sitten hän on? Ja sitten nuori nainen tuli hänen luokseen lapsen kanssa sylissä. Hänen ulkonäkönsä näytti Ripille tutulta. Hän kysyi naisen nimeä ja kuka hänen isänsä oli. Hän sanoi, että hänen isänsä oli nimeltään Rip Van Winkle, ja 20 vuoden ajan hän oli lähtenyt kotoa aseella olkapäällään ja kadonnut. Rip kysyi huolestuneena, missä hänen äitinsä oli. Kävi ilmi, että hän oli äskettäin kuollut. Rip vapautui hänen sydämestään: hän pelkäsi kovasti, että hänen vaimonsa antaa hänelle ryöstön. Hän halasi nuorta naista. "Olen sinun isäsi!" Hän huudahti. Kaikki katsoivat häntä yllättyneenä. Lopulta löydettiin vanha nainen, joka tunnisti hänet, ja kyläläiset uskoivat, että heidän edessään oli todella Rip Van Winkle, ja hänen puun alla seisova nimikartansa oli hänen poikansa. Tytär asettui vanha isä kotiin. Rip kertoi jokaiselle hotellivieraalle tarinansa, ja pian koko piiri tiesi sen jo sydämestä. Jotkut ihmiset eivät uskoneet Ripiin, mutta silti vanhat hollantilaiset uudisasukkaat, jotka kuulivat ukkosen Kaatskil-vuorilta, ovat varmoja, että kyse on Henrik Hudsonista ja hänen joukkueestaan. Ja kaikki paikalliset aviomiehensä, joita vaimonsa sortavat, unelmoivat juomasta unohtaa Rip Van Winkle Cupista.